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农药快讯:2020年第9期
  文章:49篇

无交互抗性的新型杀虫杀螨剂——螺甲螨酯,一经登记必将迅速占领市场

作者:《现代农药》《农药快讯》编辑部 马慧敏 更新时间:2019-12-04 点击量:10307

螺甲螨酯是由拜耳开发的螺环季酮酸类杀虫、杀螨剂。其作用机理独特,通过抑制螨虫体内的脂肪合成,破坏螨虫的能量代谢活动,最终杀死螨。螺甲螨酯具有广谱、持效期长、毒性低、无交互抗性等特点,主要用于棉花、蔬菜和观赏植物防治粉虱和叶螨。

 

英文通用名spiromesifen

 

化学名称3-(2,4,6-三甲苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4.4]壬-3-烯-4-基-3,3-二甲基丁酸酯

 

IUPAC名3-mesityl-2-oxo-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-4-yl3,3-dimethylbutyrate

 

CAS登录号283594-90-1

 

分子式C23H30O4

 

相对分子质量370.5

 

螺甲螨酯结构式

 

1  理化性质

原药含量≥96.5。无色结晶。熔点96.798.7℃。蒸气压7×10-3 mPa20℃KowlgP 4.55(无缓冲,20℃)。Henry常数2×10-2 Pa·m3/mol(20℃,计算值)。密度1.1320℃水中溶解度0.13 mg/L(pH 49,20℃);有机溶剂中溶解度(g/L,20℃):正庚烷23,异丙醇115,正辛醇60,聚乙二醇22,二甲基亚砜55,二甲苯、1,2-二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯和乙腈中均250。稳定性:水解DT50 53.3 d(pH 4)、24.8 d(pH 7)、4.3 d(pH 9,25℃);2.2 d(pH 4)、1.7 d(pH 7)、2.6 h(pH 9,50℃)。

 

2  毒性

2.1  哺乳动物毒性

大鼠急性经口LD502 500 mg/kg雌、雄大鼠急性经皮LD502 000 mg/kg。对兔皮肤和眼睛无刺激性。对皮肤有致敏性。大鼠吸入LC504 h4.87 mg/L(最高可达浓度)。小鼠无作用计量(90 d和18个月)分别为3.2 mg/(kg·d)和3.3 mg/(kg·d)。研究表明无潜在遗传毒性和致畸作用。

 

2.2  生态毒性

山齿鹑急性经口LD502 000 mg/kg;山齿鹑和野鸭饲喂LC505 d5 000 mg/kgLC5096 h,mg/L):虹鳟0.016,蓝腮翻车鱼0.034。水蚤EC5048 h)0.092 mg/L。近头状伪蹄形藻EbC50ErC5096 h)0.094 mg/L。蜜蜂急性LD50(经口):790 μg/只;(接触)200 μg/只。蚯蚓LC501 000 mg/kg(干土)。对捕食螨有轻微至中等毒性,对瓢虫无害。

 

3  环境行为

动物:在动物体内很快、但不完全(48%)被吸收,广泛分布,代谢迅速,并于72 h内几乎完全排出体外。

 

植物:植物体内先经脱脂化形成螺甲螨酯烯醇,接着羟化和螯合。螺甲螨酯和螺甲螨酯烯醇残留物的环境风险还需进一步评估。

 

土壤/环境:土壤DT50 2.617.9 d,代谢过程首先是脱脂化,然后是4-甲基基团的氧化得到羧酸代谢物M09,在一些环境条件下,这些代谢物的降解比螺甲螨酯更为缓慢,DT50分别为8.8101.6 d和1.7224 d。蒸渗仪研究表明母体分子没有渗滤问题,Koc分别为1.28.3和3。然而,沉积物中消解的途径主要通过吸附螺甲螨酯进行。土壤和地下水的残留物主要是螺甲螨酯、螺甲螨酯烯醇和代谢物M09,沉积物中残留主要是螺甲螨酯及其烯醇。

 

4  作用机理

螺甲螨酯的作用机理是影响粉虱和螨虫的发育,干扰其脂质体的生物合成,尤其对粉虱和螨虫幼虫阶段有较好的活性,同时还可以产生卵巢管闭合作用,降低螨虫和粉虱成虫的繁殖能力,大大减少产卵数量。

 

螺甲螨酯能有效防治对吡丙醚产生抗性的粉虱,与灭虫威复配能有效防治具有抗性的粉虱。与任何常用的杀虫剂、杀螨剂无交互抗性。通过室内和田间试验证明螺甲螨酯对有益生物是安全的,并且适合害虫综合防治,残效优异,植物相容性好,对环境安全

 

5  交互抗性

螺甲螨酯与任何其他已商品化的杀虫剂、杀螨剂无交互抗性。

 

在棉花田里用2龄的粉虱幼虫抗性的生物测定。螺甲螨酯与吡虫啉imidacloprid相比对棉粉虱的2龄幼虫更有效。螺甲螨酯与有机磷酸酯类organophosphates、氨基甲酸酯类carbamates、硫丹endosulfan、除虫菊酯类pyrethroids等杀虫剂无交互抗性。对吡丙醚产生抗性的棉粉虱并不对螺甲螨酯产生抗性。

 

以二斑叶螨为靶标,进行交互抗性研究结果表明螺甲螨酯与常用的杀螨剂如哒螨酮pyridaben、唑螨酯fenpyroximate、阿维菌素abamectin、噻螨酮hexythiazox、四螨嗪clofentezine、三氯杀螨醇dicofol、有机磷酸酯类organophosphates等杀螨剂没有交互抗性。

 

6  合成方法

刘瑞宾以均三甲苯为起始原料,经多聚甲醛氯甲基化格氏化水解和二氯亚砜酰氯化反应,合成了螺甲螨酯重要中间体2,4,6-三甲基苯乙酰氯。在三乙胺的作用下,2,4,6-三甲基苯乙酰氯与1-羟基环戊甲酸乙酯反应生成1-(2-(2,4,6-三甲基苯基)-乙酰氧基)-环戊基甲酸乙酯,然后在氢氧化钠作用下自环化,再与3,3-二甲基丁酰氯反应,得到目的产物螺甲螨酯,总收率在57%以上。该工艺中间产物无须提纯,反应条件温和,废水相对较少,所用原材料价格便宜,总收率高,适合工业化生产(世界农药, 2019, 41(2): 43-45

 

螺甲螨酯的合成路线

 

7  专利概况

1专利CN1174676C

专利名称:3-(2,4,6-三甲基苯基)-4-新戊基羰基氧基-5,5-四亚甲基-△3-二氢呋喃-2-酮用于防治粉虱的用途

 

专利申请日2000年1月14日

 

专利优先权号:DE19901943.6

 

专利权人:拜尔公司

 

2DE19901943A1

专利名称Use of 2,3-dihydro-2-oxo-5,5-tetramethylene-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4-furyl-3,3-dimethylbutanoate to control whitefly

 

专利申请时间1999年1月20日

 

其他化合物专利号:ZA200105107B、US6436988B1、TR200102120T2、PT1152662E、JP2002535254A、JP4491145B2、IL143868A、ID30160A、ES2202051T3、EP1152662A1、EP1152662B1、WO0042850A1、CO5210900A1、CN1336797A、CN1174676C、BR0007583A、BR0007583B1、AU2541500A、AT249741T、AR022293A1。

 

8  防治应用

螺甲螨酯可以用于玉米、棉花、马铃薯、蔬菜(番茄、茄子、黄瓜、甜椒等)及其他园艺作物(苹果、柑橘等)上的烟粉虱、白粉虱、叶螨、茶黄螨、木虱等害虫的防控,不同作物及不同发病情况用药量差异较大。

 

螺甲螨酯对叶螨(生活史)的作用点

 

螺甲螨酯对粉虱(生活史)的作用点

 

室内试验粉虱如棉粉虱和叶螨如二斑叶螨属于对农业和园艺业危害很大的刺吸类害虫。它们对市售的多数杀虫剂和杀螨剂已产生了抗性。螺甲螨酯能有效控制棉粉虱的各幼虫期,用很小的剂量就能控制1~3龄的幼虫。

 

田间试验:在世界各地的不同气候条件下做田间试验,发现螺甲螨酯对粉虱和叶螨都有很好的防效。

 

曹雅芸选用25%螺甲螨酯悬浮剂茄子朱砂叶螨进行药效试验。试验结果表明,25%螺甲螨酯悬浮剂可以用于防治茄子朱砂叶螨,推广使用浓度以4 000~5 000倍液最佳,防效可达99.8%~99.9%(现代农业科技, 2018, (3): 134; 137

 

9  小结

螺甲螨酯与目前国内登记和关注热度颇高的杀虫杀螨剂螺螨酯和螺虫乙酯隶属同门,其三兄弟杀螨剂领域的主力选手目前国内还没有螺甲螨酯产品获得登记,其化合物专利即将届满,可以预见,螺甲螨酯作为一个崭新的杀虫杀螨剂,一经登记,必将迅速占领市场!

 

参考资料:

新型杀虫、杀螨剂螺甲螨酯. 张明星, 刘长令, 张弘. 农药, 2005, 44(12): 559-560

螺甲螨酯的合成工艺研究. 刘瑞宾, 许文明, 黄时祥, 刘安昌. 世界农药, 2019, 41(2): 43-45

25%螺甲螨酯悬浮剂防治茄子红蜘蛛药效试验. 曹雅芸. 现代农业科技, 2018, (3): 134; 137


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