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除草剂市场的主流品种——芳氧苯氧丙酸类除草剂

作者:徐磊 更新时间:2020-01-09 点击量:1679

芳氧苯氧丙酸类除草剂是全球除草剂市场的主流品种之一。2014年为例,全球芳氧苯氧丙酸类除草剂的销售额为12.17亿美元,占全球除草剂市场264.40亿美元4.6%,占全球农药市场632.12亿美元1.9%。虽不及氨基酸类和磺酰脲类等除草剂,但也在除草剂市场占有一席之地(全球销量排名第六)。

 

芳氧苯氧丙酸类除草剂发现20世纪60年代,Hoechst(德国赫斯特)公司将2,4-D结构中的苯基用二苯醚替换后,研究开发了第一代芳氧苯氧丙酸类除草剂“禾草灵”。1971年确定其母环结构由A与B构成。其后的该类除草剂都是在基础上进行修饰改造,将一边的A苯环改变为杂环或稠环,并向环中引入活性基团F原子等,得到了一系列活性更高、选择性更好的除草剂。

 

芳氧苯氧丙酸类除草剂主要是乙酰辅酶A羧化酶的活性抑制剂,进而抑制脂肪酸的合成,导致合成油酸、亚油酸、亚麻酸、蜡质层和角质层的过程受阻,植物的膜结构迅速破坏透性增强,最终导致植物的死亡。其高效、低毒、高选择性、对作物安全及易于降解的特点极大促进了选择性除草剂的发展。

 

商品化的芳氧苯氧丙酸类除草剂通常被加工成酯类,使得其更容易被杂草所吸收;但通常酯类物质的溶解度较小,吸附性较强,因此不容易淋溶,而更容易吸收在土壤中。

 

1  炔草酯

炔草酯是含氟、具光学活性的芳氧苯氧丙酸类除草剂,商品名为顶尖(Topic)。

 

炔草酯结构式

 

炔草酯的作用机理是乙酰辅酶A羧化酶抑制剂内吸传导性除草剂药物经由植物体的叶片和叶鞘吸收韧皮部传导积累于植物体的分生组织内抑制乙酰辅酶A羧化酶使脂肪酸合成停止细胞的生长分裂不能正常进行膜系统等含脂结构破坏最后导致植物死亡。从炔草酯被吸收到杂草死亡比较缓慢一般需要1~3周。

 

炔草酯用于苗后茎叶处理,防除小麦、黑麦、黑小麦等谷物田禾本科杂草,尤其对看麦娘和野燕麦等难治杂草高效。

 

炔草酯的主流制剂剂型为水乳剂8%、15%、20%、30%,微乳剂15%、24%,可湿性粉剂15%、20%,可分散油悬浮剂8%、14%,乳油24%

 

出口情况:海关数据显示2019年我国共出口炔草酯3 577万美元(不完全统计,包括制剂和原药)出口第一的国家是哈萨克斯坦,出口以制剂为主,为865.15万美元第二是俄罗斯,制剂和原药均有需求,出口额为364.81万美元第三是荷兰,出口额为358.2万美元。另外加拿大印度以色列苏丹等国也为炔草酯的主要出口目的国。

 

2  氰氟草酯

氰氟草酯是美国陶氏益农公司于1987年开发生产的一种水稻专用除草剂,也是芳氧苯氧丙酸类除草剂中唯一对水稻高度安全的品种。1998年美国陶氏益农公司在我国首家登记了氰氟草酯原药2006年专利到期,国内开始陆续登记2007年国内企业(上海生农生化制品有限公司)首次登记。

 

氰氟草酯结构式

 

氰氟草酯是脂肪酸合成抑制剂,抑制乙酰辅酶A羧化酶。主要通过叶面吸收,没有土壤活性。氰氟草酯具有内吸性,通过植物组织迅速吸收。药剂处理后,禾本科杂草立即停止生长,2~7天内出现黄化现象,2~3周内整株植物坏死和死亡。

 

近年来在中国市场大火的美国陶氏益农的千金(有效成分:10%氰氟草酯乳油)、稻喜(60 g/L氰氟草酯+五氟磺草胺),由于其高效安全,占据了我国水稻田除草剂的主流市场。

 

氰氟草酯主要剂型是:乳油(10%、15%、20%、30%、100 g/L)、可湿性粉剂(20%)、水乳剂(10%、15%、20%、25%、30%、40%)、微乳剂(10%、15%、250 g/L)、油悬浮剂(10%、20%、30%、40%)、可分散油悬浮剂(5%、10%、15%、20%、30%、40%);复配剂主要与精噁唑禾草灵、五氟磺草胺、吡嘧磺隆、双草醚等进行复配。

 

出口情况:2019年海关数据显示我国共出口氰氟草酯2 080万美元(包括制剂和原药)越南为最大的出口国,出口额484.5万美元(绝大部分为制剂)其次为法国,出口额为175.5万美元第三位是韩国,出口额为137.7万美元第四位是菲律宾,出口额为135.6万美元。俄罗斯,乌拉圭,印度尼西亚,柬埔寨等国对该产品也有很大的需求量。

 

3  精喹禾灵

精喹禾灵是由日本日产化学工业公司开发的芳氧苯氧丙酸类除草剂。1998年我国首次登记精喹禾灵原药。

 

精喹禾灵结构式

 

精喹禾灵是典型的旋光异构体,其源自日产化学1983年研发的喹禾灵精喹禾灵为喹禾灵的R体,R体对水稻与稗草的抑制活性分别比S体高430倍和65倍其作用机制也与喹禾灵类似,通过杂草茎叶吸收,在植物体内向上和向下双向传导,积累在顶端及居间分生组织,抑制细胞脂肪酸合成,使杂草坏死。精喹禾灵与喹禾灵相比,提高了被植物吸收性和在植株内的移动性,所以作用速度更快。

 

精喹禾灵是一种具备高度选择性的旱田茎叶处理剂,其在禾本科杂草及双子叶作物间有高度的选择性,适用对象与喹禾灵类似,对阔叶作物田的禾本科杂草有很好的防效。精喹禾灵为低毒除草剂,对环境安全。适用于大豆、甜菜、油菜、棉花、花生、阔叶蔬菜等多种作物及果树等,主要用于防治野燕麦、稗草、狗尾草、金狗尾草、马唐、野黍、牛筋草、看麦娘、画眉草、千金子等一年生和多年生禾本科杂草。

 

出口情况:2019年度我国海关数据显示共出口5 163.6万美元精喹禾灵。最大出口目的国是乌克兰,共计出口895.7万美元其次是俄罗斯,共计出口778.2万美元第三名是比利时,出口432.5万美元第四名是墨西哥,出口382.6万美元。另外,美国白俄罗斯日本波兰巴基斯坦澳大利亚等国都是精喹禾灵的出口大国。

 

4  精噁唑禾草灵

精噁唑禾草灵商品名为“彪马”,是拜耳公司的产品1984年,赫司特(现拜耳)公司上市了噁唑禾草灵。随后在其基础上开发了精噁唑禾草灵,并于1993年在中国首次登记,首次登记在油菜、花生、大豆、棉花等旱地阔叶作物,用于防除一年生禾本科杂草。

 

精噁唑禾草灵结构式

 

精噁唑禾草灵属选择性、内吸传导型苗后茎叶处理剂。有效成分被茎叶吸收后传导到叶基、节间分生组织、根的生长点,迅速转变成苯氧基的游离酸,抑制脂肪酸进行生物合成,损坏杂草生长点、分生组织,作用迅速,施药后2~3天内停止生长,5~7天心叶失绿变紫色,分生组织变褐,然后分蘖基部坏死,叶片变紫逐渐枯死。具有高选择性的特点。

 

由于精噁唑禾草灵具有植物毒性,但在加入安全剂后,作物根系中明显减少,降解加快,大大降低药害的风险。1998年由德国拜耳公司开发加入安全剂(吡唑解草酯,解草唑等),登记在春小麦和冬小麦上防除一年生杂草。21世纪初,该有效成分原药和制剂开始国产化生产,现已在生产上大面积推广应用,用于防除旱地禾本科杂草。

 

出口情况:据不完全统计,我国2019年共出口精噁唑禾草灵5 163.5万美元(包括制剂和原药)第一大出口目的国是俄罗斯,共计出口2 704.3万美元;第二大出口国是丹麦,共计出口545.67万美元;第三大出口国为哈萨克斯坦,共计出口438万美元;第四为印度,共计出口408万美。保加利亚,土耳其,波兰,缅甸,古巴,泰国分列该产品前十出口市场。

 

5  高效氟吡甲禾灵

高效氟吡甲禾灵是美国陶氏益农公司开发的芳氧苯氧丙酸类除草剂。

 

高效氟吡甲禾灵结构式

 

杂草在吸收高效氟吡甲禾灵后很快停止生长,幼嫩组织和生长旺盛的组织首先受抑制。施药后48 h可观察到杂草的受害症状。首先是芽和节等分生组织部位开始变褐,然后心叶逐渐变紫、变黄直到全株枯死。老叶表现症状稍晚,在枯萎前先变紫、橙或红。从施药到杂草死亡一般需6~10天。但是在低剂量、杂草较大或干旱条件下,杂草有时不会完全死亡,仍然会表现出用药的症状。

 

高效氟吡甲禾灵对从出苗到分蘖、抽穗初期的一年生和多年生禾本科杂草有很好的防除效果,对阔叶草和莎草无效对阔叶作物安全。

 

出口情况:据不完全统计,我国2019年共计出口高效氟吡甲禾灵6 665.48万美元。第一大出口目的国是阿根廷,出口金额为2 670.5万美元第二位是巴西,出口金额为981.3万美元第三位为俄罗斯,共计出口767万美元第四名是澳大利亚,出口440.6万美元。巴拉圭,智利,加纳,塞内加尔,喀麦隆,乌拉圭等国也是主要的出口目的国。

 

6  总结

未来的除草剂将继续朝高效易降解的方向发展。除草剂低毒低残留高生物活性和高选择性将会成为市场主流,芳氧苯氧丙酸类除草剂等光学活性农药其“R”旋光异构体的研究前景非常广阔,将成为未来的主流发展方向。


来源:磊子侃农药


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