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农药快讯:2020年第1期
  文章:54篇

份额减少仍是主要成员,拜耳除草剂的登记热门——氟噻草胺

作者:《现代农药》《农药快讯》编辑部 马慧敏 更新时间:2020-01-17 点击量:4559

氟噻草胺flufencet是拜耳公司继成功开发苯噻草胺后又一个芳氧酰胺类除草剂,主要通过抑制细胞分裂与生长来发挥作用,具有除草活性高、杀草谱广、适用作物宽、高度安全等优点,可有效防除一年生禾本科杂草及阔叶杂草的芽前、芽后早期除草。氟噻草胺已在欧洲、南美及亚洲多个国家获得登记,市场发展很快,是全球销售量居前50位的农药品种。

 

氟噻草胺结构式

 

1  理化性质

纯品为白色至棕色固体,熔点76~79℃。蒸气压9×10-2 mPa(20℃)。KowlgP 3.2(24℃)。Henry常数9×10-4 Pa·m3/mol(计算值)。相对密度1.45(20℃)。水中溶解度56(pH 4)、56(pH 7)、54(pH 9)(mg/L,25℃);丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、甲苯、二甲基亚砜>200,异丙醇170,正己烷8.7,正辛醇88,聚乙二醇74(g/L,25℃)。pH 5条件下对光稳定,pH 5~9时对水解稳定。

 

2  毒性

哺乳动物毒性:急性经口LD50:雄大鼠1 617 mg/kg,雌大鼠589 mg/kg。大鼠急性经皮LD502 000 mg/kg。对兔皮肤和眼睛无刺激性。大鼠急性吸入LC504 h)>3 740 mg/m3(气雾剂)。无致突变性、致畸性。

 

生态毒性:山齿鹑急性经口LD50 1 608 mg/kg。山齿鹑饲喂LC506 d)>5 317 mg/kg,野鸭>4 970 mg/kg饲料。虹鳟LC5096 h)5.84,蓝腮翻车鱼2.13 mg/L。水蚤EC5048 h)30.9 mg/L。蜜蜂LD50(经口)>170 μg/只,(接触)>194 μg/只。蚯蚓LC5014 d)219 mg/kg干土。

 

3  作用机制

氟噻草胺为细胞分裂和生长抑制剂,主要靶标位点为脂肪酸代谢。氟噻草胺通过抑制细胞分裂发挥作用,减少杂草的营养物质合成。可在芽前或芽后早期使用,具有内吸活性,通过质外体传导和分配,具有分生组织活性。

 

4  合成工艺

合成路线一:以三氟乙酸(1)和氨基硫脲(2)为原料,在80℃常压反应制得中间体(3),在35~40℃条件下,用H2O2氧化得2-甲砜基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑(4)。对氟硝基苯与丙酮经催化加氢(70~80℃)生成N-异丙基对氟苯胺,制得中间体N-(4-氟苯基)-N-异丙基-2-羟甲基乙酰胺(5),中间体(4)和(5)在冰浴中醚化反应得目标产物

 

合成路线一

 

合成路线二:首先是对氟苯胺与2-氯丙烷室温反应,然后与氯乙酰氯反应和乙酸钠反应,并水解成为羟基化合物(5);另一步是以三氟乙酸和氨基硫脲为原料,在60℃常压反应制得的中间体2-氨基5-三氟甲基噻二唑(6),中间体6经重氮化反应(-10℃)得噻二唑氯化物(7),中间体(7)和(5)经醚化反应即得目的产物。

 

合成路线二

 

5  登记情况

经中国农药信息网查询,截至2020年1月16日,氟噻草胺共有7个登记信息。登记产品中包括6个单剂,1个混剂。单剂以原药为主,除95%原药外,其余均为98%原药;41%氟噻草胺悬浮剂为登记,防治对象为玉米田一年生杂草。唯一的复配登记为的氟噻·吡酰·呋(11%呋草酮+11%氟噻草胺+11%吡氟酰草胺),防治对象为冬小麦田一年生杂草。

 

氟噻草胺的登记信息

 

6  市场概况

1998年氟噻草胺在美国取得全球首次登记以来,氟噻草胺的登记足迹已覆盖多国。其中,氟噻草胺的单剂产品已在印度、菲律宾、泰国、印尼和南非等地区登记,其复配制剂也在美国和欧盟等地区获得登记。

 

拜耳作物科学是氟噻草胺的主要生产商和销售商。氟噻草胺在世界范围内的销售额逐步上涨2009—2014年复合年增长率为19.3%。氟噻草胺2011年的全球市场销售额为1.4亿美元,2013年为1.55亿美元,2014年为2.05亿美元。氟噻草胺的全球市场主要集中在欧美地区,在国内仅有拜耳推出了一款含有氟噻草胺的复配产品拜宝玛,用于冬小麦田一年生杂草的防除,用量为324~432 g/hm2,施用方式为土壤喷雾。

 

随着拜耳新除草活性成分不断推出,氟噻草胺的市场份额在一定程度上被削弱,但就目前而言氟噻草胺仍旧是拜耳除草剂产品线中的主要成员之一。氟噻草胺的化合物专利已经届满,其国内市场还有很大的空白,这也是近一两年氟噻草胺在国内登记热门的一个重要原因。


参考资料:

王莉杨子辉周波田俊生含氟除草剂———氟噻草胺. 有机氯工业, 2017, (2): 58-61.

刘洋未来除草剂登记的热点产品之氟噻草胺农药市场信息, 2017, (2): 28-30.


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