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农药快讯:2020年第12期
  文章:19篇

国内创制的卵菌纲病害防治药剂——氟吗啉

作者:沈阳中化农药化工研发有限公司 刘长令 更新时间:2020-06-01 点击量:2572

在近年来卵菌病害的防治中,由于以甲霜灵为代表的苯酰胺类杀菌剂的长期不合理使用,病原菌对其产生了广泛的抗药性,部分地区药剂的单独使用已失去了防治效果;新型高效杀菌剂甲氧基丙烯酸酯类也存在较高的抗药性风险,且由于价格因素,使其应用推广受到一定限制。而氟吗啉及同类杀菌剂烯酰吗啉以其抑菌活性高,抗性风险较低,作用机制独特等优点受到广泛的重视,己成为逐渐替代酰胺类杀菌剂的重要农药品种之一。

 

氟吗啉是由沈阳化工研究院于1994年创制开发的中国第1个杀菌剂,第1个获得美国、欧洲发明专利的、第1个获得ISO通用名称的、第1个在国外登记销售的创新农药品种。该化合物是在天然产物肉桂酸和仿生杀菌剂烯酰吗啉(dimethomorph)的基础上,引入氟原子而得到的含氟杀菌剂。

 

理化性质

试验代号:SYP-L190

中文通用名:氟吗啉

英文名:flumorph

CAS211867-47-9

分子式:C21H22FNO4

分子量:371.4

外观(25):无色结晶

熔点:(105110)

化学结构:(Z/E异构体组成,比例Z/E=55:45)

 

1  氟吗啉的结构式

化学名称:4-[3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(4-氟苯基)丙烯酰]吗啉

结构类型:肉桂酸衍生物

溶解性:易溶于乙酸乙酯、丙酮等有机溶剂

稳定性:在(2040)℃下, 不发生水解、光解,且对热稳定


毒性

急性毒性:经口LD50(大鼠)2 710 mg/kg(), 3 160 mg/kg (),经皮LD50(大鼠)2 150 mg/kg(),>2 150 mg/kg ()

刺激:眼睛()无,皮肤()

Ames试验、微核诱发试验等表明氟吗啉无致癌、无致突变、无致畸性。对人类、环境安全。

 

氟吗啉的使用范围和防治对象

1994年至今,大量的室内和田间试验包括示范试验、 推广试验、登记试验等结果表明,氟吗啉主要用于防治卵菌纲病原菌产生的病害如霜霉病、晚疫病、霜疫病等 ,具体的如黄瓜霜霉病、葡萄霜霉病、白菜霜霉病、番 茄晚疫病、马铃薯晚疫病、辣椒疫病、荔枝霜疫霉病、大豆疫霉根腐病等二卵菌纲病原菌危害的植物如葡萄、板兰根、烟草、啤酒花、谷子、花生、大豆、马铃薯、番茄、黄瓜、白菜、南瓜、甘蓝、甜菜、大蒜、大葱、辣椒及其他蔬菜,橡胶、桔柑、鳄梨、菠萝、荔枝、可 可、玫瑰、察香石竹等观赏植物。

 

作用机理及生物活性

作用机理是通过抑制卵菌细胞壁的形成而起作用,因氟原子特有的性能如模拟效应、阻碍效应、渗透效应,致使氟吗啉的杀菌效果倍增。

 

大量的试验结果表明,氟吗啉作为保护剂使用时,使用剂量为 50100 mg/kg ( 3.36.67 g/667 m2), 作为治疗剂使用时,使用剂量为100200 mg/kg ( 6。6713.3 g/667 m2)

 

氟吗啉具有治疗活性高、抗性风险低、持效期长、用药 次数少、农用成本低、增产效果显著等特点。

 

治疗活性高

目前大多数农药品种的治疗作用都不很理想。氟吗啉不 仅具有很好的保护作用,即预防作用,而且有很好的治疗作用,治疗作用明显优于烯酰吗啉(表1~表5)。

 

1  防治黄瓜霜霉病的试验

 

 

2  防治葡萄霜霉病试验结果(保护活性, 沈阳浑河1999

 

 

3  氟吗啉与烯酰吗啉保护活性比较试验结果(美国,1996)

 

4  氟吗啉防治白菜霜霉病试验结果 (治疗活性, 沈阳于洪1999)

 

4试验施药间隔期为10天。82029日处理,92 16日调查。结果表明氟吗啉具有很好的治疗活性。

 

在大田试验中有一大棚黄瓜霜霉病发病率高达80%,使用 氟吗啉两次(施药时间为429日和56),病情基本 得到抑制,并有较好收成(5)

 

氟吗啉防治黄瓜霜霉病试验结果 (治疗活性, 朝阳1997)

 

抗性风险低

氟吗啉具有独特的作用机理,与目前市场上的农药品种无交互抗性,对甲霜灵产生抗性的菌株仍有很好的活性 ,到目前为止未发现抗性菌株(表6)。

 

6  防治甲霜灵抗性菌株活性测定结果

 


持效期长、用药次数少、农用成本低、增产效果显著

杀菌剂持效期通常为710天,推荐用药间隔时间为7天左右;氟吗啉持效期为16天,推荐用药间隔时间为1013天。由于持效期长,在同样生长季内用药次数减少;因用药次数少,不仅减少劳动量,而且降低农用成本;测产试验表明在降低农用成本的同时,增产增收效果显著。

 

试验结果表明,氟吗啉作为治疗剂防效优于烯酰吗啉,氟吗啉10 g/667 m2效果与烯酰吗啉15 g/667 m2效果相当,且增产达20%以上(表7~表8)。

 

7  氟吗啉和烯酰吗啉持效期比较试验结果(葫芦岛,1998

 

 

8  氟吗啉和烯酰吗啉防治番茄晚疫病试验结果 (沈阳浑河, 1998)

 

 

合成方法

以邻苯二酚为起始原料,首先制得邻二甲氧基苯,再与对氟苯甲酰氯反应制得二苯酮类化合物。由吗啉与乙酸酐制得乙酰吗啉,再与二苯酮缩合制得氟吗啉(图2)。

2  氟吗啉合成路线

 

专利及登记情况

专利名称:含氟二苯基丙烯酰胺类杀菌剂,优先权日期:1995-08-28,专利号:ZL96115551。5,专利权人:化学工业部沈阳化工研究院;欧洲专利申请日期:1997-02-21,授权公告号:EP860438;美国专利申请日期:19980209,授权公告号:US6020332,同时还申请了德国DE69718288和西班牙ES2189918等国专利,专利权人:化学工业部沈阳化工研究院。

 

目前,氟吗啉及其混剂产品有4家公司10余个登记产品在销售。最早于1999年沈阳科创化学品有限公司获得90%氟吗啉原药临时登记(LS992117),后期又取得了95%氟吗啉原药(PD20060039)及20%氟吗啉可湿性粉剂(PD20095953)、30%氟吗啉悬浮剂(PD20173229)、60%氟吗啉水分散粒剂(PD20161545)以及其混剂的正式登记;还有其他3家企业也获得氟吗啉相关混剂的正式登记,产生了很好的经济、社会和生态效益。

tag: 卵菌纲  药剂  氟吗啉  

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